C’est au cours de l’été 2019 qu’un agent sportif prend contact avec Kaïs Yaâkoubi pour lui proposer un poste d’entraîneur à l’étranger. À 53 ans, le Tunisien a déjà exercé en Algérie, au Qatar, en Arabie saoudite et au Qatar. Mais cette fois, la proposition est particulière : il s’agit du club d’Al-Ittihad Alep, en Syrie, un pays ravagé par huit ans de guerre. « Ils souhaitaient embaucher un coach étranger, de préférence arabe. J’ai hésité, en raison de la situation du pays. Mais j’ai accepté de me rendre sur place, pour